Osgood был подписан Челси как юниор и дебютировал 17-летним !!! в Кубке лиги, забив оба гола !!! и Челси выиграл 2-0 у AFC Уоркингтона . Осгуда обычно называли «Ossie» и также заработал прозвище «Король Стэмфорд Бридж». Ракель Уэлч известная американская актриса сказала : " Я выиграла с Осгудом" (про КА).
