StamFrank, После окончания своей карьеры футболиста Массимилиано остался в «Альянезе» в должности главного тренера. В 2004 году Аллегри был назначен наставником клуба СПАЛ. Под руководством Массимилиано клуб в сезоне 2004/05 занял 9-е место в Серии C. После окончания сезона он ушёл в «Гроссето». С ним тренер провёл два сезона. В первом сезоне 2005/06 он занял 4-е место в Серии C, но уступил в плей-офф за выход в Серию B клубу «Фрозиноне». В следующем году «Гроссето» уже занял первое место в Серии C и выиграл Суперкубок Серии C. В 2007 году Массимилиано подписал контракт с клубом «Сассуоло», и также вывел его в Серию B, попутно выиграв Суперкубок Серии C. После хорошего сезона, Массимилиано Аллегри пригласили в клуб Серии A «Кальяри». Но результаты «островитян» были невысоки: 9 место в сезоне 2008-09 и 16 в сезоне 2009-10. 25 июня 2010 года он официально стал новым тренером «Милана», подписав контракт до 2012 года. В первом матче нового сезона 2010-11 «россонери» разгромили «Лечче» со счётом 4:0. В первом же сезоне привёл «Милан» к победе в Серии A.
StamFrank, незачто. А тренер действительно очень перспективный, начал со слабой команды и вот уже выиграл серию А. Ему наверное уже много предложений поступило)
