Раньше Глен работал в «Рединге», а к «Челси» присоединился в сезоне 2003/4 гг.Сначала он работал физиотерапевтом в резервной команде, а теперь, пройдя через резерв, дорос до первой команды.
Глен получил два образования по специальности спортивного ученого и физиотерапевта в Teesside и университете западного Лондона. На «Мадейски Стэдиум» он проработал четыре года.
Проработав в Академии «Челси» и резервной команде в качестве физиотерапевта, он занялся главной командой в сезоне, в котором у руля «Челси» работал Аврам Грант.